今回、(S)-3-amino-4-isopropyloxazolidin-2-oneと(E)-diethyl (3-ethyl-5-(3-formyl-1-phenylsulfonyl-1H-indol-2-yl)pent-2-en-1-yl) phosphateの脱水縮合により得たヒドラゾンdiethyl ((E)-3-ethyl-5-(3-((E)-(((S)-4-isopropyl-2-oxooxazolidin-3-yl)imino)methyl)-1-phenylsulfonyl-1H-indol-2-yl)pent-2-en-1-yl) phosphate (1)のCrCl₂による環化を検討した。その結果、LiI、AgOTfとMS3Åの存在下、THF中室温で反応を行うと収率68％、dr=4.7/1で(S)-3-(((3R,4S)-3-ethyl-9-phenylsulfonyl-3-vinyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-4-yl)amino)-4-isopropyloxazolidin-2-one (2)が優先的に生成することを見出した。しかし、生成物のヒドラジンをアミンへ変換することは困難であることが分かった。そこで、1の代わりに(R)-N-((E)-(2-((E)-5-chloro-3-ethylpent-3-en-1-yl)-1-phenylsulfonyl-1H-indol-3-yl)methylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide (3)のCrCl₂による環化を検討したところ、2と相対的立体配置の異なるスルフィンアミド4を収率75％、dr=15/1で得た。4は容易にアミンに変換できたので、今後は3の立体選択的反応と生成物からの各種天然物合成を検討する予定である。