表題番号：2022C-454
日付：2023/04/03
研究課題ビス(ピリジニウムボロン酸)によるD-グルコースのセンシングメカニズムの解明
| 研究者所属（当時） | 資格 | 氏名 | |
|---|---|---|---|
| （代表者） | 理工学術院 先進理工学部 | 教授 | 石原 浩二 |
- 研究成果概要
アントラセン架橋のビス(ピリジニウムボロン酸)センサー(ジボロン酸)は、α-D-glucofuranoseの1,2-ジオール部位と3,5-ジオール部位の2箇所と結合してD-グルコースを認識していることがわかっている。
本研究では、UV-vis分光光度計やNMR装置を用いて弱塩基性水溶液中でジボロン酸とD-グルコースとの反応の速度論的測定を行い、ジボロン酸の反応活性種の特定を行った。また、α-D-glucofuranoseの種々のモデル化合物を用いて、モノボロン酸との反応を分光学的に検討した。その結果、α-D-glucofuranoseは先ずジボロン酸の3,5,6-トリオール部位で反応し、その後1,2-ジオール部位による迅速な環化反応が起こると同時に6-位の結合が切れ、最終生成物を与えることがわかった。