表題番号:2022C-147
日付:2023/03/28
研究課題二重活性型不斉有機触媒による触媒的不斉[4+2]付加環化の研究
研究者所属(当時) | 資格 | 氏名 | |
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(代表者) | 理工学術院 先進理工学部 | 教授 | 中田 雅久 |
(連携研究者) | 早稲田大学大学院先進理工学研究科 | 大学院生 | 李 翔皓 |
- 研究成果概要
- 1-(3,5-ビストリフルオロメチルフェニル)-3-((1R,2R)-2-ジメチルアミノ-1,2-ジフェニルエチルチオウレア (A)を触媒として用いた4-ブロモ-3-ヒドロキシ-2H-ピラン-2-オン (1)とアクリロニトリルの[4+2]付加環化反応(収率89%、dr = 10:1、72% ee)を見出した。ジエチルエーテル中Aを触媒とした1とメタクリロニトリル(2)の反応も収率88%、dr = 19:1、77% eeで進行した。さらに、一当量の水存在下に同反応を行うと生成物を収率88%、dr = 19:1、91% eeで得た。これは前例のない不斉第四級炭素の構築を伴う1の付加環化反応である。