表題番号:2022C-147 日付:2023/03/28
研究課題二重活性型不斉有機触媒による触媒的不斉[4+2]付加環化の研究
研究者所属(当時) 資格 氏名
(代表者) 理工学術院 先進理工学部 教授 中田 雅久
(連携研究者) 早稲田大学大学院先進理工学研究科 大学院生 李 翔皓
研究成果概要
1-(3,5-ビストリフルオロメチルフェニル)-3-((1R,2R)-2-ジメチルアミノ-1,2-ジフェニルエチルチオウレア (A)を触媒として用いた4-ブロモ-3-ヒドロキシ-2H-ピラン-2-オン (1)とアクリロニトリルの[4+2]付加環化反応(収率89%dr = 10:172% ee)を見出した。ジエチルエーテル中Aを触媒とした1とメタクリロニトリル(2)の反応も収率88%dr = 19:177% eeで進行した。さらに、一当量の水存在下に同反応を行うと生成物を収率88%dr = 19:191% eeで得た。これは前例のない不斉第四級炭素の構築を伴う1の付加環化反応である。