表題番号:2021R-028 日付:2022/03/28
研究課題鎖状ポリケチドの短工程立体多様化合成法の確立と大型天然物の全合成研究
研究者所属(当時) 資格 氏名
(代表者) 理工学術院 先進理工学部 准教授 細川 誠二郎
研究成果概要
バリン由来のオキサゾリジノンを不斉補助基とするa-メチル-a,b-不飽和イミドに対するカテコールボランの共役付加反応の主生成物について、ホウ素のヒドロキシ基への変換によって、(2S,3R)のアルドール体が得られた。これにより、ホウ素付加体の主生成物の立体配置が解明された。一方、ポエシラストリンの合成研究では、テトラヒドロピラン環を含むC14-C23部の合成経路の改良に成功した。従前は16工程で選択性や収率の低い工程が含まれていたが、今回の改良で、良好な立体選択性にて10工程での合成に成功した。さらにC5-C13部との接続にも成功した。また、立体選択性は低いものの、C14-C23部とC24-C32部をアルドール反応にて接続した。