表題番号：2021C-188
日付：2022/03/28
研究課題電子要請型Diels-Alder反応を起点とする抗がん物質alcyonolideの合成研究
| 研究者所属（当時） | 資格 | 氏名 | |
|---|---|---|---|
| （代表者） | 理工学術院 先進理工学部 | 准教授 | 細川 誠二郎 |
- 研究成果概要
- ジヒドロピラン環を有するジテルペン抗がん物質alcyonolideの全合成を達成した。b-アルコキシ-a,b-不飽和ケトンのオレフィン部とa-ホルミル-a,b-不飽和ラクトンのa,b-不飽和アルデヒド部との逆電子要請型ヘテロディールズ－アルダー反応によってジヒドロピラン環部を合成した。得られたジヒドロピラン環の側鎖の伸長とラクトンの開環によって3-ホルミル-ジヒドロピランへと変換した。このアルデヒドをアリル臭化亜鉛によってアリル化し、一級アルコールを酸化することでalcyonolideが有するジヒドロピランとd-ラクトンの縮環構造を構築した。最後に2-メチル-2-ブテンとのオレフィンメタセシスによって、alcyonolideの初の全合成を達成した。