表題番号:2020E-033 日付:2021/04/12
研究課題大環状形成を伴う分子内付加環化反応を鍵とするケラマフィジンBの全合成研究
研究者所属(当時) 資格 氏名
(代表者) 理工学術院 先進理工学部 助教 関根 大介
研究成果概要
申請者はケラマフィジンの特異な5環式骨格を合成の早期に構築することで同様の母核構造を有する類縁体の迅速な構築が可能となると考えた。すなわち大員環形成を伴う分子内Diels-Alder反応を鍵反応とすることで中心構造を一挙に構築しようと考えた。モデル研究での結果を基に、ジエン部位に電子供与性基であるメトキシ基を導入した鎖状構造を有するラクタム環を合成した。この基質に対してルイス酸として塩化スズを作用させることで所望の13員環形成を伴う分子内Diels-Alder反応が位置および立体選択的に進行し、6-6-13員環骨格を有する目的物を得ることに成功した。