ヘテロ原子をもつ脂環式化合物(ヘテロ脂環式化合物)は医薬品や生理活性物質に見られる重要骨格である。多様な置換様式をもつこれら化合物の新規合成法の開発は合成化学のみならず創薬化学など多分野に大きなインパクトを与える。本研究では、ヘテロ芳香環の脱芳香族的官能基化を開発を目指した。ヘテロ芳香環は豊富な化学フィードストックであり、ヘテロ脂環式分子合成にこれらの使用が可能となれば迅速に多様なヘテロ脂環式分子が合成できる。種々検討の結果、ブロモヘテロ芳香環を脱芳香族的官能基化できる触媒条件を見いだした。パラジウム触媒とジアゾ化合物、種々のカルボニル化合物を用いると、ブロモヘテロ芳香環が効率的に脱芳香族化できた。