当研究室では、桂皮酸エステルがアルコール中、トリメチルホスフィンを作用させることによって加溶媒分解を起こすことを見出している。本研究では、シンナモイル基を新しい保護基として活用することを検討した。同じエステル系保護基であるアセチル基やベンゾイル基をとシンナモイル基が共存した化合物を合成し、メタノール中でトリメチルホスフィンを作用させたところ、良好な収率でシンナモイル基のみが除去された化合物を得た。さらに、THPやベンジル基、PMB基がシンナモイル存在下にて高収率で除去できることがわかった。TBS基については、様々な条件でシンナモイル基と区別して除去できることがわかった。