表題番号:2019C-243 日付:2020/06/16
研究課題抗がん物質alcynolideの全合成研究
研究者所属(当時) 資格 氏名
(代表者) 理工学術院 先進理工学部 准教授 細川 誠二郎
研究成果概要
AlcyonolideAlcyonium属の海綿より単離された抗がん作用を持つジテルペンである。鍵となるアセタールを持つジヒドロピラン環の合成は、alpha‐ホルミル‐alpha,beta-不飽和delta‐ラクトンとbeta-アルコキシ‐alpha,beta‐不飽和ケトンとの逆電子要請型ディールズ‐アルダー反応によって構築した。ケトンをO-トリフラート化と根岸カップリングによってexo-オレフィンをもつ側鎖を構築した後、ラクトン環を開環してアリル基を導入した。PMB基が付いたアセタールをAc基が付いたアセタールに変換した後、C12位のケトンを還元、6員環ラクトンを形成してalcyonolideのすべての官能基を持つ化合物を合成した。NMR解析により、得られた化合物は12位の立体化学が異なる。12-epi-alcyonolideであることが分かった。