酸化還元酵素反応を司る補酵素フラビンの誘導体は、多彩な反応を副産物なしで触媒する低環境負荷型の反応触媒となる。本研究ではフラビン誘導体を用い、ナトリウム塩をハロゲン源とするハロゲン化反応の開発を目指した。モデル反応として酵素の基質と類似構造を持つN,N-ジメチルアニリンを基質として反応条件の検討を行った結果、フラビン誘導体を触媒、過酸化水素、および塩化ナトリウム存在下45℃の加熱条件で、目的物（４位と２位への塩素化〜２：１）が最高69％収率で生成した。また、臭化ナトリウムを用いると同様の条件下で４位選択的にブロモ化も進行した。今後は更なる反応条件の改良により、収率向上を検討する。