表題番号：2018K-247 日付：2019/03/30
研究課題極長鎖脂肪酸の重水素化ラベル体の合成
研究者所属（当時） 資格 氏名
（代表者） 理工学術院 先進理工学部 准教授 細川　誠二郎
研究成果概要
極長鎖脂肪酸dotriacontahexaenoic acid (C32:6)の動態を追跡するため、可視化プローブとして重水素ラベル体を合成することを目的として、C32:6の合成研究を行った。動態の追跡には、重水素化体のC-D伸縮振動による赤外吸収（2080～2200 cm-1）を用いるため、できるだけ多くの重水素が含まれる化合物が望まれる。このことから本研究では、THF-d8を重水素源として、1つの分子に重水素を16個含むdotriacontahexaenoic acid-d16 (C32:6-d16)を合成することを想定した。まず、THF由来のアルキルハライドのカップリングを検討した。その結果、塩化アルキル体をGrignard試薬とし、臭化アルキル体を求電子剤とした際に、銅塩存在下にて望みのカップリング体を与えた。これにより、THFを炭素源としてC8化合物を合成することに成功した。