表題番号:2017B-192 日付:2018/03/15
研究課題広域空間制御戦略による中分子ポリケチド合成の効率化
研究者所属(当時) 資格 氏名
(代表者) 理工学術院 先進理工学部 准教授 細川 誠二郎
研究成果概要
プロピオネート型ビニルケテンシリルN,O-アセタールに対し、トリクロロボラン存在下で臭素を反応させると高立体選択的に臭素化が進行することを見出した。本反応と筆者らが開発した広域空間制御戦略によって、抗がん物質ペラソレンAを最長直線工程数6工程にて合成した。また、アセテート型ビニルケテンシリルN,O-アセタールが、aipha-ケト-beta-ラクタムと高立体選択的に反応することを見出した。この反応を使ってグルタミン合成酵素阻害物質タボトキシン-beta-ラクタムの立体選択的合成を達成した。さらに、アセテート型alpha,beta-不飽和イミドやalpha,beta-不飽和エステルがトリメチルリン存在下、一級アルコールと速やかに反応してalpha,beta-不飽和エステルを与えることを見出した。