表題番号:2015B-273 日付:2016/03/17
研究課題鎖状ポリケチド類の革新的合成法の開発
研究者所属(当時) 資格 氏名
(代表者) 理工学術院 先進理工学部 准教授 細川 誠二郎
研究成果概要

新型不斉素子としてα位に水素を有するビニルケテンシリル-N,O-アセタールを用いた立体選択的ビニロガス向山反応の条件最適化を行い、基質一般性を検証した。また、従来の不斉素子を用いて遠隔不斉誘導型アルキル化反応を開発した。加えて、α‐メチル‐α,β‐不飽和イミドのBirch還元の際に嵩高いプロトン源として2-メチル‐ベンズイミダゾールを用いると基質一般性良く高立体選択的にC2位が構築できることを見出した。この反応と遠隔不斉誘導型アルキル化反応を組み合わせることで、還元型ポリプロピオネートの効率的合成法を確立した。また、この方法論を使って結核菌細胞壁毒性成分PDIM Aの全合成を達成した。