表題番号：2015A-053
日付：2016/03/11
研究課題atisine・hetidine・hetisine類の効率的な網羅的合成法の開発
| 研究者所属（当時） | 資格 | 氏名 | |
|---|---|---|---|
| （代表者） | 理工学術院 先進理工学部 | 教授 | 中田 雅久 |
- 研究成果概要
- methyl 2-oxocyclohexane-1-carboxylateのトリメチル化に続くレトロDieckmann反応を経る(E)-2,6,6-trimethyl-8-nitrooct-7-enal 1の合成方法を確立した。安息香酸存在下、チオウレアを組み込んだアミン系不斉触媒を用いる1の分子内Michael反応により(1R,2R)-1,3,3-trimethyl-2-(nitromethyl)cyclohexane-1-carbaldehyde 2を収率58%、98% eeで得た。2をWittig反応とニトロ基のアルデヒド基への変換に続く3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methoxybenzylmagnesium bromideとの反応、PhI(OAc)2との反応を経てオルトキノンモノアセタール3に変換し、逆電子要請型分子内[4+2]環化付加反応を行ったところ、所望の炭素骨格をもつ生成物を66%で高立体選択的に得た。