表題番号:2014K-6151 日付:2015/04/08
研究課題グルタミン酸合成酵素阻害物質TβLの合成研究
研究者所属(当時) 資格 氏名
(代表者) 理工学術院 先進理工学部 准教授 細川 誠二郎
研究成果概要

グルタミン酸合成酵素阻害物質TβLの立体多様化合成および立体選択的合成研究を行った。文献既知のα-ケトーβ-ラクタムにアリル基を導入とオゾン分解を行いアルデヒドを得たのち、α位にアミノ基の付いた α,β-不飽和エステルに変換した。二重結合を還元した後δ-ラクトンに変換し、4種類の立体異性体をキラルカラムで分割した。それぞれの化合物に対し、ラクトンの開環と保護基の除去を行い、TβLおよび3種の異性体を合成した。一方、α-ケトーβ-ラクタムに対して当研究室で最近開発したポリアセテート型の不斉素子を用いた遠隔不斉誘導反応を行ったところ、高立体選択的に必要数の炭素鎖を導入することに成功した。