面不斉を持つ有機化合物は新しい不斉素子として注目されているものの，面不斉固有の機能を発揮する実用的物質の開発例は極めて少ない．本研究では，シクロファンを不斉源として有する面不斉ホスホニウム有機触媒を合成し，相間移動触媒の反応条件におけるベンジル化反応について検討した．水酸化セシウム存在下，グリシン誘導体のベンジル化を行ったところ，高収率でフェニルアラニン誘導体を与えることが明らかとなったが，得られた生成物についての光学活性は確認できなかった．この結果から，面不斉部位を１つ導入したホスホニウム触媒はベンジル化の触媒機能は保持するものの，不斉触媒としての機能は持たないことが示された．